Dorsey hat Twitter als CEO zu ersten Erfolgen geführt. 2008 übernahm Mitgründer Evan Williams die Leitung des Unternehmens – ein Schritt, der von Dorsey als Verrat empfunden wurde, wie die „New York Times“ 2010 berichtete. Dorsey wurde Vorstandsvorsitzender von Twitter. Williams übergab den CEO-Posten 2010 überraschend an den bisherigen Chief Operation Officer, Dick Costolo. Der wurde seinerseits von Dorsey abgelöst.